有机化合物 来自石油和煤的两种基本化工原料

课题

来自石油和煤的两种基本化工原料。

教学目标

1. 了解乙烯和苯的分子结构、主要性质和重要用途；

2. 初步掌握加成反应的概念和特点；

3. 以乙烯和苯为例，加深认识有机化合物中的“结构-性质-用途”的关系；

4. 通过观察、思考石油裂化制乙烯的实验，培养学生分析判断能力；

观察、动手乙烯和苯的性质实验，学习运用对比归纳的方法分析问题，解决问题，培养严谨思考的思维习惯和科学态度。

教学重点

从结构上认识乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。

教学难点

1.乙烯的结构与性质的关系；

2.苯的结构与性质的关系；

3.苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。

课时安排

3课时

教学用具及仪器药品：

聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯材料实物；

乙烯及苯的结构模型；

硬质试管1个、矿渣棉、碎瓷片、酒精灯、铁架台、导管、小试管若干、酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液苯、溴水。

第一课时

教师活动

学生活动

设计意图

布置课前任务：（课前）

查阅有关乙烯和苯的资料

查阅有关乙烯和苯的资料：

1、工业上的乙烯和苯是如何得到的。2、我们家用的日用品中有哪些是利用乙烯和苯为原料制得的。3、全国大型石化企业主要有哪些，这样的企业顺德有几家。

培养学生信息搜索能力，让学生从各方面信息渠道建构自己知识与能力；从“生活中的化学”培养学生对化学的兴趣；培养学生关心热爱家乡的情感。

安排分组课堂汇报

分组课堂汇报

问题引入：

工业的血液指的是什么？工业的粮食指的又是什么？为什么这样说？

根据知识、经验思考。

从常识引入，提起学生学习热情，降低内容起点。

[归纳小结]工业的血液指的是石油，而工业的粮食指的是煤。它们是整个工业不可或缺的能量来源，同时也是两种基本化工原料的主要原料。

[听讲、阅读]从石油中获得乙烯，是目前工业上生产乙烯的主要途径；从石油或煤焦油中可以获得苯等其它基本化工原料。

[布置任务]讨论乙烯的主要用途，体会它作为基本化工原料的重要价值。

[思考与交流]

从生活个个方面思考与讨论。

将化学知识与社会、生活联系起来，培养学生学习化学的兴趣，对化学工业的认识，造福社会的责任感。

[实物展示] 日常生活中见到的聚乙烯塑料、聚氯乙烯管材、聚苯乙烯材料。

观察讨论。

给学生感性认识材料，更直观地感受乙烯作为基本化工原料的说法。

[提问]国际上通常用什么来衡量一个国家的石油化工水平？我国石油化工水平怎样？

[看书回答]乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平；我国乙烯产量逐年增长，但仍不能满足快速增长的工业需求，目前还需大量进口。

让学生了解我国化工发展情况，激发学生爱国情怀、献身国家工业发展的学习动力。

[科学探究]乙烯是怎样由原料石油制取的呢？

积极思考与探究。

[解释]乙烯的主要来源是石油，工业上将石油加工产品再进行深加工制取乙烯。

听讲。

[实验探究]

（1）如图3-6将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管底部，试管中加入碎瓷片，安装好实验仪器（2）加热碎瓷片，将生成的气体先后通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察试管中的变化（3）在导管口处点燃气体(要验纯)，观察火焰燃烧情况。

观察实验现象并思考产生这些现象的原因。

归纳现象：酸性KMnO4的紫色和溴的四氯化碳溶液的红棕色都褪去；气体燃烧，产生明亮并稍有黑烟的火焰。产考进一步强化认识；

培养学生观察能力，分析问题与解决问题的能力。

[问题1] 烷烃如甲烷遇溴水或高锰酸钾溶液时，溶液会褪色吗？

思考并回答：

烷烃性质一般较稳定，与溴水、高锰酸钾等强氧化剂不反应。

[问题2] 石蜡油受热分解产生的气体通入试管中，溶液不褪色，能说明生成的气体一定是甲烷吗？如褪色，说明生成的气体一定不是甲烷吗？是否含有甲烷等烷烃呢？

积极思考讨论。

锻炼学生分析问题的能力。

[归纳小结] 如溶液不褪色，并不能说明生成的气体一定是甲烷，还有如H₂、CO、CO₂等气体都不能使其褪色；如褪色，也不能说明生成的气体一定不是甲烷，只能说明石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃，可能还会含有如甲烷等烷烃。

研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。

积极主动听教师讲解，并与自己的认识和理解做比较、校正，从而建构自己的知识和能力。

释疑并让学生对自己的理解进行校正和加工。

[讲解] 刚才我们就是拿石油加工产品----石蜡油通过热裂化来制取乙烯。

乙烯分子中含有与甲烷不同的碳碳双键，像这样分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃，乙烯是最简单的烯烃。

听讲并记忆。

[实物展示]乙烯分子的球棍模型和比例模型

观察并思考。

给学生直观模型，帮助理解乙烯的特殊结构，为其的性质理解作铺垫。

[学与问]乙烯的分子式是C₂H₄，参照乙烯分子结构模型，试写出乙烯的电子式和结构式。

积极思考并试着书写。学生书写电子式可能会出错。

让学生由感性观察到理性理解其结构，并培养学生化学符号语言表达能力。

巡视并指导，强调乙烯的双键，注意电子式的书写，并在黑板上示范。

[提问]与烷烃相比，乙烯的结构有什么特殊之处，它的性质与这种结构有关系吗？

思考并回答：“结构决定性质”

它的性质应该与其双键结构有关。

[归纳]碳原子有四个价电子，能够在最外层上形成四个共用电子对，即四根共价键。比较C₂H₄和C₂H₆，乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子，所以乙烯分子中的碳碳键为双键。

比较对比教师的讲解与自己的理解，作调整并内化成自己的认识。

[归纳小结]碳碳双键的存在，使乙烯与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液均能反应，表现出比烷烃较活泼的化学性质。

让学生体会有机物中的“结构决定性质”

第二课时

[过渡]上节课我们介绍了有关乙烯的制法、性质实验和结构问题，下面我们就来系统学习乙烯的性质。

承前启后，温故知新

[讲解]乙烯的物理性质

乙烯通常是无色气体，少有气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，在标况下的密度与空气接近（相对分子质量28）。

听讲并作记录。

从物理性质到化学性质对乙烯性质进行系统研究。

[讲解]乙烯的化学性质

（1） 乙烯的氧化反应

① 乙烯的燃烧

乙烯在氧气或空气中点燃易燃烧，完全燃烧生成CO₂和H₂O。

让学生写出乙烯燃烧的化学方程式。

② 与其它氧化剂的反应

乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是其被高锰酸钾氧化；乙烯被高锰酸钾氧化的事实说明乙烯比烷烃易被氧化。

理解教师所讲并积极书写有关化学反应方程式。

系统讲解乙烯有关化学性质。

[讲解]乙烯的化学性质

（2） 乙烯的加成反应

① 乙烯与Br₂的反应

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应，生成了无色的1，2-二溴乙烷。

[设问]从化学键的角度来说，乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷的过程是什么样的呢？

小组讨论并交流。

[小结]板演乙烯跟溴生成1，2-二溴乙烷的化学键变化过程。

对比教师小结与自己设想的过程，深化自己对加成反应的理解。

释疑加深学生对加成反应的理解水平。

[说明]上述反应的一个显著特征是：乙烯分子不饱合碳原子之间的双键断开一个，不饱合碳原子与溴分子分裂出的溴原子发生了直接结合。

注意此外的强调说明。

强调重点。

[归纳]有机物分子中的不饱合碳原子与其它原子或原子团直接结合成新的化合物的反应叫加成反应。

类比乙烯的加成反应，形成一般性认识。

从特殊到一般，形成加成反应的概念。

[提问]乙烯还能与别的物质发生加成反应吗？试着写出H₂、HCl、H₂O与乙烯的化学反应方程式。

思考并动手练习，加强加成反应的本质理解。

培养学生类比学习、举一反三的能力。

[小结]②乙烯与氢气加成生成乙烷；与HCl加成生成氯乙烷；与水加成生成乙醇。

检查自己的书写是否正确。

[讲解]③乙烯之间也可以相互加成，制得聚乙烯，聚乙烷制品在现代生活中应用很广。

[问题1]将乙烯气体通入溴水中，能不能褪色？本质是什么？

[问题2]氯乙烷还能怎样制备？对比两种方法，哪种更好，为什么？

[讨论交流]指出乙烯与溴反应的本质是加成反应，可能与溶剂无关；思考前面一节的取代反应，内心里将之与加成反应作对比。

培养学生思维品质：看问题要看本质。善于将新旧知识对比，从而更好地接受新的知识。

[总结] 1.将乙烯通入溴水中，也能让溴水褪色，因为其本质是乙烯与溴的加成反应，与溶剂无关；2.乙烷与氯气发生取代反应也能制取氯乙烷，但取代产物是若干种氯代烷的混合物，分离难度较大，用乙烯与HCl加成能得到较纯净的氯乙烷。

[问题]大家可能有这样的经验：塑料袋里如果只有一个熟透的苹果，那么其它的苹果也会在较短时间内成熟，为什么？

积极思考并作答。

从日常生活经验中给学生启示：化学现象、化学知识充斥我们生活的方方面面。学好化学可以帮助我们更好的生活。

[提问]实验室里，怎样鉴别烷烃与烯烃？

[思考并回答]

室验室中常用酸性高锰酸钾溶液来鉴别。

培养学生将所学知识用于科学实践的知识转化能力。

[点对点应用]

[投影] 例1.

[思考练习]

在下列操作中，最容易得到纯净物的是（ ）。

A.将乙烷与溴蒸气按物质的量比1：1混合并施以光照

B.将乙烯与溴化氢按体积比1：1混合并引发化学反应

C.在空气中点燃纯净的乙烯气D.将NO和O₂按质量比15：8 混合

考查包括乙烯在内的常见化学特征。

[点对点应用]

[投影] 例2.

[思考练习]

只用溴水和必要的实验仪器就能鉴别的一组物质是 。

①乙烯和乙烷②碘化氢和溴化氢气体③直馏汽油和四氯化碳两种无色液体④碳酸钠溶液和硝酸银溶液

点拨：物质的特征性质（包括物理性质和化学性质）是鉴别物质的主要依据。

[总结乙烯内容]

第三课时

[过渡]苯也是一种非常重要的化工原料。看书60页有关苯的用途，体会苯作为化工原料的重要价值。

[思考与交流]

学生可能会知道苯可作洗涤剂、有机溶剂和聚苯乙烯塑料。

将化学知识与社会、生活联系起来，培养学生学习化学的兴趣，对化学工业的认识，造福社会的责任感。

[布置学习任务]

阅读课本相关内容，回答问题：1.苯的发现者是谁？

2.苯有哪些物理性质？

3.对于苯的危害你了解多少？

自主阅读，积极思考并归纳：

苯的物理性质：无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔沸点低，如用水冷却，可凝成无色晶体。

回忆生活经验：苯可以致癌。点度有想到.D.

记忆性知识学生自主阅读并在教师指导下识记。

[投影资料]

居室污染中苯的危害

快速阅读获取信息

了解苯的危害，知道如何防止或减少苯的污染。

[问题]苯的化学式是什么？它的结构式及结构简式是什么？

看书回答：C₆H₆，一种环状结构有机物。

[布置任务]科学史话

苯的发现和苯分子结构学说

[阅读]65页科学史话

对学生进行科学探究精神的教育。

[学与问]

1.比较苯与烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？2.如何设计实验证明你的推测？动手操作证明你的推测。

分组讨论，每组选一名代表作小结陈述。

分组动手实验。

培养学生新旧知识对比、类比的学习方法。

培养学生设计实验的能力，动手实验室的技能。

[指导]实验3-1

[学生实验]

1.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。

2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象。

[小结实验现象]苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，而是分层。

[问题]思考实验中的现象，你能做出如何的解释？

[思考]

对实验现象进行理论推测。

培养学生分析问题的能力。

[实验结论]苯不能被高锰酸钾氧化，也不能与溴水发生加成反应。

与自己想法对比，校正、修改自己对此问题的理解。

释疑。

[分析]从苯分子的凯库勒式来看，它有3个C=C和3个C-C键交替排列。参照乙烯的化学性质分析可知，苯易被高锰酸钾氧化，也易与溴水发生加成反应，但这一切被实验的结果否定了。实际上，苯环中既不存在一般的，也不存在如烯烃的，其中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于C-C键和C=C键之间的独特的键。为了正确而又简便地表达苯分子的这一结构特点，采用结构简式：来表示苯分子。

边思考边听讲，形成自己的理解。

[说明]苯分子的凯库勒式的不合理性已成事实，但由于历史的习惯，现在仍然用它，但不能认为苯分子里真的有C-C键和C=C键。

强调思维误区。

[过渡]苯有什么化学性质呢？

化学性质：

（1）在氧气或空气中燃烧

试写出苯燃烧的化学方程式。

[说明]苯易燃，在储存和运输过程中应该加强防火、防中毒、防污染意识。由于苯中含碳量高，点燃的火焰有大量黑烟。

加强学生的化学品安全教育。

化学性质：

（2）苯的取代反应

苯分子中的碳碳键是一种介于C-C键和C=C键之间的独特的键，即苯分子里的碳碳键还有些C-C键的成分，所以苯能发生取代反应。

在催化剂（如FeBr₃）存在下，苯与溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢。

试写出苯与溴的取代反应的化学方程式。

[说明]①该反应是苯环上的氢原子被溴原子取代，一般是每个苯环上有一个氢被取代

② 溴苯为无色油状液体，易溶于有机溶剂，不溶于水，密度比水大

③在浓硫酸作用下，苯在50-60℃还可以与硝酸发生取代反应生成硝基苯和水。

[注意]①苯跟硝酸的反应属于取代反应；注意硝基（-NO₂）与硝酸根离子（NO₃^-）的区别。

②浓硫酸在苯的硝化反应中起催化剂的作用。注意控制反应的温度，如果温度过高，可能要生成多硝基苯。

让学生体会有机化学反应的特点：反应速率慢、产物复杂（副反应多）。

化学性质：

（3）苯的加成反应

苯中碳碳键中含有C=C键的成分，在一定的条件下，苯能够发生加成反应。

在有镍催化剂存在下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环已烷。

试写出苯与氢气的取代反应的化学方程式。

[说明] 其它含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等，都能发生上述类似的取代反应和加成反应。够件3-

补充。

[总结苯的内容]

[点对点应用] 例1.

[点对点应用] 例2

[点对点应用] 例3.

[思考与练习]

1.苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ）

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

2.甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是（ ）。

（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；

（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；

（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；

（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是。

3.下列各组物质，只需用溴水即可鉴别出来的是 ( )。

A 乙烯、乙炔

B 乙烯、甲苯

C 苯、二甲苯

D 苯、己烷

练习巩固所学内容；

例2、例3可以做到常见有机化合物之间性质的比较，在比较中更好地理解各自的性质。

练习巩固所学内容；

例2、例3可以做到常见有机化合物之间性质的比较，在比较中更好地理解各自的性质。