有机合成 教学方案参考1

【方案】复习再现，研究学习，迁移提高

复习再现：复习重要的烃的衍生物的结构、性质、相互转化关系，可借助计算机课件，让学过的有机化学知识形成知识网，为合成指定结构的有机产物打下基础。

烃和烃的衍生物的相互转化以及反应类型

研究学习：典型例题分析

例题1 教科书中“学与问”栏目中的问题解答

例题2 由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。

讲解、分析：

设计有机合成路线时，主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架，以及它所含有的官能团。首先将原料与产品的结构从以下两方面对照分析：①分子骨架有何变化；②官能团有何变更。能否直接引入官能团，间接引入的方法是什么？参考“思考与交流”栏目，总结官能团引入和转化的一些技巧和方法。

迁移提高：典型例题分析

例题3 已知下列两个有机反应：

R－Cl ＋ NaCN R－CN ＋ NaCl R－CN ＋ 2H₂O ＋ HCl RCOOH ＋ NH₄Cl，

现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出正确的合成路线，写出相应的化学方程式（可以不注明反应条件）。

分析：略

总结、提高：有机合成遵循的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，总产率越高。

（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。