来自石油和煤的两种基本化工原料 ——苯(教案)1

【教材内容分析】通过苯的结构特殊性的讨论学习，以实验辅以论证，从结构上的特点，进入到其化学性质上的学习。让学生深刻体会“结构决定性质”，对苯的性质特殊性加以理解，并能掌握。

【教学目标设定】1、了解苯的组成和结构特征，理解苯的结构特征。

2、掌握苯的典型化学性质

3、通过解析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。

【教学重点难点】苯的化学性质

【教学过程设计】

【引入】这节课起我们学习一种特殊的烃，先请大家一起看以下化学史资料：

【创设问题情境】（投影并讲解）

19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，并叫作苯。

【板书】二、苯

【实验】认识苯的物理性质：观察苯的色、态，并小心闻味；将2mL液态苯放入试管，然后将试管放在冰盐中冷却；试管中盛2mL苯，然后加入4mL水振荡，观察溶解情况及苯层位置；试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。

【归纳与小结】通过上述实验结合书本（p61），请同学们归纳苯的物理性质。

【板书】 1、苯的物理性质

无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，是一种重要溶剂，沸点：80.1℃易挥发，熔点：5.5℃

【思考与交流】已知苯的分子式为C₆H₆，试写出苯可能的结构简式。

【投 影】学生练习中可能出现的情况

(1)CH≡C—CH₂—CH₂—C≡CH (2)CH₃—C≡C—C≡C—CH₃

(3)CH₂＝CH—CH₂—CH₂—C＝CH₂ (4)CH₂＝C＝CH—CH＝C＝CH₂

(5)CH≡C—CH₂—C≡CH

【思考与交流】 若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？

【学生讨论设计实验方案】

【结论】苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键

【教师】 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。化学家为此提出了许多结构，如：

【投影并讲解】 苯分子的可能结构（二）

但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒在终于发现了苯的结构。

【板书】 2、苯分子的结构

【思考与交流】苯的结构简式用哪种形式表示更为合理?

【教师】苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构，对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以，也常用表示苯分子

【科学史话】阅读课本p63对学生进行科学探究精神教育

【板书】3、苯的化学性质

【实验探究】苯在空气中燃烧

【板书】⑴可燃性

【思考与交流】你能写出苯燃烧的化学方程式吗？

【教师】苯分子中的键是一种介于单键和双键之间的独特的键，决定了苯具有独特的化学性质，既可以发生取代反应，又可以发生加成反应。

【板书】⑵苯的取代反应

①苯与液溴的反应

【教师】溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。

②苯与硝酸的反应

【教师】苯在50℃～60℃时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。

反应方程式：

【教师】硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。

⑶苯的加成反应

【教师】苯在特定条件下，也可以发生加成反应。比如在镍催化下，可以与氢气加成。

反应方程式：

【思维拓展】你能写出甲苯与液溴的取代反应的方程式吗？

例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是( )

A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体

C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

例2、苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是 ( )

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是

（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________________________；

（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_______________________；

（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________________________；

（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是________________________。